在民风保守时代创立的宝冢歌剧团，可说是开风气之先，让女孩们上学学习音乐舞蹈表演，当然也引来不少流言批评。创办人为维护学生名誉，不惜屡屡出庭打官司，但碰上两情相悦的师生恋结婚，他却也以学生幸福为重，亲自担任媒人呢！
全女班的宝冢歌剧团在创立当年可是划时代的前卫之举，草创初期外界对于少女歌剧其实带著很重的歧视眼光，小林一三常常左手从商、右手执笔，给予不利于剧团的评论言辞非常激烈的攻击。当时曾有一个八卦杂志不实的报导，标题为〈耻ずかしい私の初恋の思出（我羞涩的初恋回忆）〉内容叙述剧团知名演员的风流恋爱史，但此新闻根本子虚乌有，小林一三气急败坏地多次进出法庭打官司，当时闹得沸沸扬扬，成为宝冢历史的著名小花边事件。
除此之外，浪漫的风花雪月与八卦事件当然少不了。比如在宝冢音乐学校刚开始成立之初，就发生了一件轰动当时的师生恋--宝冢导演坪内士行与当时赫赫有名的宝冢STAR云井浪子传出结婚喜讯！师生恋在今日社会仍存在一定的耸动性，何况是大正时期的日本呢？当年宝冢音乐学校以「能安心托付掌上明珠」为办学方针，却传出老师要娶女学生这样的大事件，在社会上当然掀起万丈波澜。
面对来自社会大众的诸多质疑，时任校长的小林一三回应：「既然家长把妙龄女儿交到我手中，尽管有时外人看来超乎常理，但不管别人怎看待我，我还是以女孩们的安全为第一优先。」他觉得比起学校的利益，有时候孩子们的幸福更重要，而且他还为了这件喜事，自告奋勇地当起上了媒人。
