在民風保守時代創立的寶塚歌劇團，可說是開風氣之先，讓女孩們上學學習音樂舞蹈表演，當然也引來不少流言批評。創辦人為維護學生名譽，不惜屢屢出庭打官司，但碰上兩情相悅的師生戀結婚，他卻也以學生幸福為重，親自擔任媒人呢！
全女班的寶塚歌劇團在創立當年可是劃時代的前衛之舉，草創初期外界對於少女歌劇其實帶著很重的歧視眼光，小林一三常常左手從商、右手執筆，給予不利於劇團的評論言辭非常激烈的攻擊。當時曾有一個八卦雜誌不實的報導，標題為〈恥ずかしい私の初恋の思出（我羞澀的初戀回憶）〉內容敘述劇團知名演員的風流戀愛史，但此新聞根本子虛烏有，小林一三氣急敗壞地多次進出法庭打官司，當時鬧得沸沸揚揚，成為寶塚歷史的著名小花邊事件。
除此之外，浪漫的風花雪月與八卦事件當然少不了。比如在寶塚音樂學校剛開始成立之初，就發生了一件轟動當時的師生戀--寶塚導演坪內士行與當時赫赫有名的寶塚STAR雲井浪子傳出結婚喜訊！師生戀在今日社會仍存在一定的聳動性，何況是大正時期的日本呢？當年寶塚音樂學校以「能安心託付掌上明珠」為辦學方針，卻傳出老師要娶女學生這樣的大事件，在社會上當然掀起萬丈波瀾。
面對來自社會大眾的諸多質疑，時任校長的小林一三回應：「既然家長把妙齡女兒交到我手中，儘管有時外人看來超乎常理，但不管別人怎看待我，我還是以女孩們的安全為第一優先。」他覺得比起學校的利益，有時候孩子們的幸福更重要，而且他還為了這件喜事，自告奮勇地當起上了媒人。
