一九八五年，表演工作坊推出创团作《那一夜，我们说相声》。这是导演赖声川把阳明山的家当成排练场，花了七个月时间和两位演员共同发展出的经典之作。演员之一的李国修，在那之后另创屏风表演班，而另一位演员李立群，则开启了与赖声川长达十年的合作，成为舞台上的最佳拍档，几乎赖声川早期的经典作品，包括《这一夜，我们说相声》、《暗恋桃花源》、《台湾怪谭》、《红色的天空》，都有李立群的参与和创造。
卅年后，物换星移，表演工作坊将重心移往中国，在上海徐家汇商圈有了一座专属表坊的剧场「上剧场」，赖声川的作品在中国卅个城市上演，李立群则转往电视圈发展，少有舞台剧演出。两人最后一次合作，是一九九五年《一夫二主》，分道扬镳的原因，据说是赖声川跨足电视圈，李立群对此举颇有「异议」，因而暂止了合作。这一暂别，就是廿年。
新作《冬之旅》在赖声川「三顾茅庐」下，两人再续戏缘。巧合的是，这部中国剧作家曹禺之女万方的剧作，讲述的正是两名久别重逢的挚友，步入暮年后，坦然面对曾经的背叛与伤害。时间，让人宽恕，也让人云淡风轻。赖声川说：「工作上意见不合，并没有影响我们的感情，廿年来还是有联系，互相关怀，也曾讨论过合作，一直到《冬之旅》才真正落实这个想法。」李立群则更淡然：「廿年，就和昨天一样，没有想像的那么遥远。」
《冬之旅》除了是赖声川与李立群久别重逢的舞台聚首，更是赖声川首度执导大陆剧作家作品，并由「北京人艺」成立后第一批主要演员蓝天野参与演出。北京人艺象征著中国话剧的不可动摇的传统，和赖声川擅长的「集体即兴创作」的路线大相迳庭。赖声川坦言，初期排练确实发现有一些困难，两个体系表演方式有很多不同，彼此融合，确实要花一点时间，「蓝天野代表的不只是个人的才华与魅力，而是整个北京人艺的传承。」
李立群说，蓝天野是他表演上的教科书，是中国剧场的某种源头。两人的表演背景，面对剧本和角色的方法，虽有差异，却能在排练过程中，把那个不同愈拉愈近。「我感觉到他也在做这件事，就是让两个不同的背景更相同，可以在这个故事中被承认。」如此的摸索、探询与靠近，正也呼应了《冬之旅》两个角色，相互寻求理解的可能。于是，《冬之旅》这个剧本，像是命定般，巧妙地把赖声川、李立群与蓝天野三个人连结在一起，同时，也让戏里戏外，舞台与现实，如同镜射般，呈现出人生的真实温度与色泽。
