一九八五年，表演工作坊推出創團作《那一夜，我們說相聲》。這是導演賴聲川把陽明山的家當成排練場，花了七個月時間和兩位演員共同發展出的經典之作。演員之一的李國修，在那之後另創屏風表演班，而另一位演員李立群，則開啟了與賴聲川長達十年的合作，成為舞台上的最佳拍檔，幾乎賴聲川早期的經典作品，包括《這一夜，我們說相聲》、《暗戀桃花源》、《台灣怪譚》、《紅色的天空》，都有李立群的參與和創造。
卅年後，物換星移，表演工作坊將重心移往中國，在上海徐家匯商圈有了一座專屬表坊的劇場「上劇場」，賴聲川的作品在中國卅個城市上演，李立群則轉往電視圈發展，少有舞台劇演出。兩人最後一次合作，是一九九五年《一夫二主》，分道揚鑣的原因，據說是賴聲川跨足電視圈，李立群對此舉頗有「異議」，因而暫止了合作。這一暫別，就是廿年。
新作《冬之旅》在賴聲川「三顧茅廬」下，兩人再續戲緣。巧合的是，這部中國劇作家曹禺之女萬方的劇作，講述的正是兩名久別重逢的摯友，步入暮年後，坦然面對曾經的背叛與傷害。時間，讓人寬恕，也讓人雲淡風輕。賴聲川說：「工作上意見不合，並沒有影響我們的感情，廿年來還是有聯繫，互相關懷，也曾討論過合作，一直到《冬之旅》才真正落實這個想法。」李立群則更淡然：「廿年，就和昨天一樣，沒有想像的那麼遙遠。」
《冬之旅》除了是賴聲川與李立群久別重逢的舞台聚首，更是賴聲川首度執導大陸劇作家作品，並由「北京人藝」成立後第一批主要演員藍天野參與演出。北京人藝象徵著中國話劇的不可動搖的傳統，和賴聲川擅長的「集體即興創作」的路線大相逕庭。賴聲川坦言，初期排練確實發現有一些困難，兩個體系表演方式有很多不同，彼此融合，確實要花一點時間，「藍天野代表的不只是個人的才華與魅力，而是整個北京人藝的傳承。」
李立群說，藍天野是他表演上的教科書，是中國劇場的某種源頭。兩人的表演背景，面對劇本和角色的方法，雖有差異，卻能在排練過程中，把那個不同愈拉愈近。「我感覺到他也在做這件事，就是讓兩個不同的背景更相同，可以在這個故事中被承認。」如此的摸索、探詢與靠近，正也呼應了《冬之旅》兩個角色，相互尋求理解的可能。於是，《冬之旅》這個劇本，像是命定般，巧妙地把賴聲川、李立群與藍天野三個人連結在一起，同時，也讓戲裡戲外，舞台與現實，如同鏡射般，呈現出人生的真實溫度與色澤。
