5月份，《海峡时报》「生活！戏剧奖」公布了得奖戏剧作品、得奖戏剧工作者。戏剧奖今年迈入第25届，作为新加坡目前唯一具权威性的授奖机构，在公布入选名单至宣布获奖名单的8天里，虽未兴起全城热议，却也让报章读者们一窥各大剧团过去一年来的付出。
5月份，也是一年一度的「新加坡国际艺术节」。新加坡国际艺术节迈入第49年，在新艺术总监张子健的带领下，这3年的策展主题是「艺起来玩！」，而今年的焦点则是「传承」。值得一提的是，艺术节设立了「艺术节村」，在维多利亚剧院外的大草地上，有室内与户外演出，有互动装置艺术与社区参与活动，绝大部分的演出是免费的。
戏剧奖为各大剧团颁奖，新加坡国际艺术节试图在大型演出与社区表演之间取得平衡，边缘剧场的动向又如何？过去几个月，新加坡艺穗节积极公开募款，以便能够在2027年持续下去。但募款截止以后，却仍未达到其期望的8万新加坡币的募款目标。然而在今年4月底，新加坡艺穗节仍给公众公开好消息：尽管所筹得款项只有近6万新加坡币，2027年新加坡艺穗节仍将如期进行，并继续开放募款至今年9月底。
过去几个月，当艺术工作者们都还在为艺穗节前途的不明朗担忧时，本地艺术团体「避难阶段」（Emergency Stairs）表示，为了支持艺穗节，「避难阶段」会将其与南洋艺术学院联合制作的两部戏剧作品的票房收入的三分之一，捐赠给新加坡艺穗节。
「避难阶段」的艺术总监刘晓义在社群媒体上为此写了题为〈没有边缘艺术的城市是可耻的〉的长文，文章以「一座城市的文化活力，并不取决于它拥有多少剧院，而在于它是否能容许那些藏于阴影里的、处在边缘的、从实验中生成的声音存在」开始，并以「没有边缘，就没有真正的文化发展。没有边缘，就没有所谓的中心可言」结束。
另一值得提及的独立制作是《种族灭绝六讲》（Six Lectures on Genocide）。该剧由导演郭庆亮和演员里兹曼．普特拉联合制作，邀请6位编剧各写出10分钟微型「讲座」。该剧以华语、英语和马来语呈现，在2025年尼泊尔的「国际民众戏剧节」上演以后，于2026年开始在新加坡公开演出。过去几个月，《种族灭绝六讲》也到了台北（牯岭街小剧场）和韩国釜山演出。
5月份，《种族灭绝六讲》继续在新加坡演出，郭庆亮特意为演出安排傍晚6点场和深夜10点场，让观众可以在艺术节演出后，前来观看这部小品，一起反思战争课题。郭庆亮表示，希望可以每月上演《种族灭绝六讲》，直到加萨战事结束。
5月份，大型表演和边缘表演共存。因有心人士的推动与支持，新加坡独立戏剧作品，依然有默默绽放的空间。
