5月份，《海峽時報》「生活！戲劇獎」公布了得獎戲劇作品、得獎戲劇工作者。戲劇獎今年邁入第25屆，作為新加坡目前唯一具權威性的授獎機構，在公布入選名單至宣布獲獎名單的8天裡，雖未興起全城熱議，卻也讓報章讀者們一窺各大劇團過去一年來的付出。
5月份，也是一年一度的「新加坡國際藝術節」。新加坡國際藝術節邁入第49年，在新藝術總監張子健的帶領下，這3年的策展主題是「藝起來玩！」，而今年的焦點則是「傳承」。值得一提的是，藝術節設立了「藝術節村」，在維多利亞劇院外的大草地上，有室內與戶外演出，有互動裝置藝術與社區參與活動，絕大部分的演出是免費的。
戲劇獎為各大劇團頒獎，新加坡國際藝術節試圖在大型演出與社區表演之間取得平衡，邊緣劇場的動向又如何？過去幾個月，新加坡藝穗節積極公開募款，以便能夠在2027年持續下去。但募款截止以後，卻仍未達到其期望的8萬新加坡幣的募款目標。然而在今年4月底，新加坡藝穗節仍給公眾公開好消息：儘管所籌得款項只有近6萬新加坡幣，2027年新加坡藝穗節仍將如期進行，並繼續開放募款至今年9月底。
過去幾個月，當藝術工作者們都還在為藝穗節前途的不明朗擔憂時，本地藝術團體「避難階段」（Emergency Stairs）表示，為了支持藝穗節，「避難階段」會將其與南洋藝術學院聯合製作的兩部戲劇作品的票房收入的三分之一，捐贈給新加坡藝穗節。
「避難階段」的藝術總監劉曉義在社群媒體上為此寫了題為〈沒有邊緣藝術的城市是可恥的〉的長文，文章以「一座城市的文化活力，並不取決於它擁有多少劇院，而在於它是否能容許那些藏於陰影裡的、處在邊緣的、從實驗中生成的聲音存在」開始，並以「沒有邊緣，就沒有真正的文化發展。沒有邊緣，就沒有所謂的中心可言」結束。
另一值得提及的獨立製作是《種族滅絕六講》（Six Lectures on Genocide）。該劇由導演郭慶亮和演員里茲曼．普特拉聯合製作，邀請6位編劇各寫出10分鐘微型「講座」。該劇以華語、英語和馬來語呈現，在2025年尼泊爾的「國際民眾戲劇節」上演以後，於2026年開始在新加坡公開演出。過去幾個月，《種族滅絕六講》也到了台北（牯嶺街小劇場）和韓國釜山演出。
5月份，《種族滅絕六講》繼續在新加坡演出，郭慶亮特意為演出安排傍晚6點場和深夜10點場，讓觀眾可以在藝術節演出後，前來觀看這部小品，一起反思戰爭課題。郭慶亮表示，希望可以每月上演《種族滅絕六講》，直到加薩戰事結束。
5月份，大型表演和邊緣表演共存。因有心人士的推動與支持，新加坡獨立戲劇作品，依然有默默綻放的空間。
